Um SSL Datenverkehr aus dem iOS Simulator auf dem Charles Web Debugging Proxy zu monitoren muss das Charles Zertifikat auf dem Simulator als „vertrauenswürdig“ eingestellt werden.
Dafür speichert man das Zertifikat auf dem Rechner und zieht es danach auf den Simulator

Wichtig: Wenn das Zertifikat abgelaufen Seitn sollte, muss man über „Reset Charles Root Certificate…“ im gleichen Menü ein neues erstellen und auf alle Clients aktualisieren!